В центре сюжета «Олдскула» — история бывшего преступника по прозвищу Папа, который давно отошел от дел и ведет тихую жизнь на окраине города. Его спокойствие рушится в одно мгновение, когда к нему врывается сын, с которым он не общался много лет, с отчаянной просьбой о помощи. Молодой человек, желая произвести впечатление на свою девушку из богатой семьи, солгал о своем происхождении и теперь вынужден поддерживать легенду, для чего ему срочно понадобилась «семья» — колоритные и грозные на вид люди, которые сыграют роль его родни при встрече с родителями невесты. Папа, движимый желанием наладить отношения с сыном и чувством долга, нехотя соглашается и собирает свою старую банду, чтобы разыграть сложный спектакль для высокомерных будущих родственников. Однако простая, на первый взгляд, афера быстро оборачивается чередой непредвиденных и абсурдных осложнений. Импровизированная «семья» из грубоватых, но обаятельных бандитов с их специфическим чувством юмора и устаревшими понятиями о чести сталкивается с миром гламурных блогеров, дорогих психологов и лицемерных светских условностей. Ситуация усугубляется, когда на героев выходят настоящие опасные криминальные элементы из прошлого Папы, которым он когда-то перешел дорогу. Теперь им приходится балансировать между необходимостью поддерживать хрупкую легенду перед бдительными родителями невесты, улаживать старые криминальные счеты и пытаться не разрушить хрупкие нити доверия, только начавшие формироваться между отцом и сыном. Весь сезон становится испытанием на прочность, где смешные и неловкие ситуации постепенно переплетаются с реальной опасностью и трогательными моментами попытки вернуть упущенное время.